《500 Miles》以简练质朴的歌词勾勒出漂泊者永恒的困境与乡愁。重复出现的里程数字不仅是地理距离的丈量，更成为心理距离的隐喻，铁轨的声响与陌生车站的描写共同构建出疏离的现代性体验。歌词中"一百里""二百里"的递进式结构，暗示着离家愈远愈难以回归的生存悖论，褴褛衣衫与身无分文的细节暴露出工业化时代流动劳工的生存窘境。火车意象作为现代文明的象征，在此既是逃离的载体，又成为永恒漂泊的诅咒。副歌中"你听不见汽笛鸣响吗"的诘问，实则是孤独灵魂对情感联结的无声呐喊。整首作品通过具象的漂泊场景，抽象化地呈现了人类永恒的生存状态——每个人都在精神层面经历着各自的"五百里放逐"，而衣袋空空的设定恰恰暗示着物质丰裕时代精神家园的普遍贫瘠。民谣特有的循环结构在此获得哲学意味，距离的累积最终指向回归的不可能，这正是现代人集体乡愁的核心症结。
